Začetki galerijske dejavnosti v Kostanjevici na Krki segajo v leto 1956, ko je bila - na pobudo tedanjega ravnatelja, g. Lada Smrekarja - v prostorih osnovne šole ustanovljena Gorjupova galerija. Pomeni predhodnico vseh kasnejših kulturnih dogajanj v Kostanjevici na Krki (Dolenjski kulturni festival 1956 -1981, Lamutov likovni salon od 1958 dalje, ki je danes razstavišče Galerije Božidar Jakac, kiparski simpozij Forma viva 1961 - 1988 in ponovno od 1998 dalje, Grafični bienale jugoslovanskih otrok). Sedaj njene dejavnosti potekajo v okviru 1974 ustanovljene Galerije Božidar Jakac, ki ima sedež v prostorih nekdanjega cistercijanskega samostana. Arhitekturni kompleks je danes kulturni spomenik, katerega obnova še vedno poteka. Galerija Božidar Jakac se od začetka svojega delovanja tematsko nagiba k ekspresionizmu. V prvih petih obnovljenih dvoranah nekdanjega samostana so se s stalnimi razstavami predstavili Jože Gorjup, Tone Kralj in Božidar Jakac. Sčasoma se je galerija razširila tudi v druge obnovljene prostore, z razstavami Franceta Kralja, Zorana Didka, Franceta Goršeta in Janeza Boljke. Posebna pozornost pa velja umetnostni zbirki starih mojstrov, iz kartuzije Pleterje.

Koroški vojvoda Bernard Spanheimski je nedaleč od naselja leta 1234 ustanovil cistercijanski samostan Fons sanctae Mariae, katerega matična cisterca je bila v koroškem Vetrinju. 1249. leta je sledila druga ustanovna listina, v kateri je ustanovitelj podaril samostanu podložne posesti ter patronat nad kostanjeviško župnijo. Kasneje je bilo samostanu pridruženih še 11 župnij in samostan je predstavljal najpomembnejše versko, kulturno in gospodarsko središče ob spodnjem toku reke Krke. Z izumrtjem Spanheimov, zaradi turških pustošenj od 2. polovice 15. stoletja dalje ter zaradi splošne gospodarske in socialne krize, je mesto začelo nazadovati. Po 1540. letu so prebivalstvu veliko težav povzročali na Gorjancih in Žumberku naseljeni Uskoki s svojimi roparskimi pohodi. V začetku 17. stoletja se je s protireformacijo začelo obdobje ponovne rasti kostanjeviške opatije. 1786 je cesar Jožef II. razpustil samostan, v njegovih prostorih pa so postavili sedež regionalnega upravnega središča. Skozi 19. stoletje je sledilo postopno propadanje stavbnega kompleksa, ki je doživelo najhujši udarec leta 1942, ko so samostan požgali partizani, 1956 pa se je porušil cerkveni zvonik.

Obnovljena južna stranska ladja

Kapiteli snopastega stebra iz 13. stoletja

Obnova spomenika je stekla že kmalu po vojni, v okviru umetnostnozgodovinskega seminarja, pod vodstvom Franceta Steleta, in poteka še danes, pod skrbnim nadzorom ekspertne skupine ljubljanskega Zavoda za varstvo naravne in kulturne dediščine. Najstarejše jedro stavbnega kompleksa predstavlja Marijina cerkev z ostanki oz. temelji nekdanjega pritličnega križnega hodnika. Tlorisna zasnova ustreza shemi splošnega bernardinskega tlorisa in predstavlja triladijsko cerkev s prečno ladjo in dvema paroma kapel ob kvadratnem koru. Poleg obočnega sistema cerkev odlikuje bogata zgodnjegotska kapitelna plastika (čašasti kapiteli s posnetimi jezikastimi listi, z brstiči in palmetami) polstebrov in služnikov. 

Slogovne značilnosti stavbne plastike namigujejo na daljši časovni razpon gradnje v 2. tretjini 13. stoletja. Tako so gradnjo cerkve začeli na vzhodni strani in jo po prvotnem načrtu nadaljevali proti zahodu. Sredi 15. stoletja so cerkev na zahodni strani skrajšali za dve traveji ter na tem mestu prizidali poligonalno nadstropno kapelo s križnorebrastim obokom, ki je bila pozneje povišana v zvonik.Okrog 1740 so sledile radikalne prezidave, barokizacija obokov in podaljšanje kora. V tem času so cerkvi na zahodni strani dodali razgibano kulisno fasado, vhod v samostanski kompleks pa naglasili z obrambnima stolpičema. 

Baročni oboki na križišču glavne in prečne ladje

Baročna kulisna fasada samostanske cerkve in obnovljeni zvonik

Freski Marijinega vnebovzetja na zahodni fasadi in Rešitev samostana ob napadu Uskokov 1736 na zidcu med obrambnima stolpičema je poslikal Franc Jelovšek v letih 1740/42. V 2. polovici 18. stoletja so pozidali tudi prostrana samostanska dvonadstropna krila. Dvorišče je eno največjih arkadnih dvorišč ne samo v Sloveniji, temveč tudi v srednji Evropi. Bogata cerkvena oprema je bila po letu 1820 razprodana, freske iz 1. tretjine 16. stoletja pa so uničili. Cerkev danes ni posvečena in je namenjena začasnim razstavam in koncertom, ki jih prireja Galerija Božidar Jakac.